■国民健康保険への加入
個人事業主の多くは、退職後に国民健康保険に切り替えています。会社で加入している社会保険は健康保険と厚生年金保険がセットになっていますが、退職すると被保険者の資格を喪失してしまうため、国民健康保険と国民年金に加入します。国民健康保険と国民年金の加入は義務であるため、退職後は切り替えの手続きが必要となります。国民健康保険は各地方自治体が運営しているため、住んでいる市区町村によって金額が異なります。また、健康保険料は前年度の所得金額を元に計算されるため、所得によって金額が増減する他、白色申告か青色申告で確定申告を行うかによっても保険料が変わってきます。青色申告は白色申告にない最大65万円の所得金額の控除が受けられるため、所得金額から控除で減額することで白色申告よりも支払う国民健康保険を安く抑えることができます。
■健康保険の任意継続
退職すると被保険者の資格を喪失しますが、退職日までに2ヵ月以上の継続して被保険者期間があり、資格喪失日から20日以内に協会けんぽの各都道府県支部に「任意継続被保険者資格取得申出書」を提出することにより、最長2年間の任意継続ができます。任意継続すれば在職中と同様の保険給付を受けることができますし、条件を満たせば扶養家族を引き続き扶養に入れることも可能です。ただし、会社が半分支払ってくれていた分を自分で払わないといけなくなるため、在職中よりも負担額は増えます。また、1日でも支払いが遅れると即時資格喪失となる点に注意が必要です。
■家族の健康保険の被扶養者になる
国民健康保険に加入する、健康保険を任意継続する以外に、家族の健康保険の被扶養者になるという選択肢もあります。両親、配偶者など家族（三親等内の親族）が健康保険に加入していて、被保険者が生計を維持しており、被扶養者の年間収入が130万円未満、かつ被保険者の年間収入の2分の1未満である場合に被扶養者となることができます。必ずしも同居している必要はなく、被保険者の収入によって被扶養者生活が成り立っているのであれば、離れて暮らしていても構いません。■国民健康保険組合に加入する
自治体の国民健康保険以外に、クリエイター向けの文芸美術国民健康保険組合などに加入する方法もあります。文芸美術国民健康保険組合は文芸・美術・映画・写真などの職種に従事する方が加入できる健康保険で、デザイナー、クリエイターなどフリーランスが加入できる健康保険として知られています。国民健康保険組合は収入に関わらず保険料が一律であるため、一定以上の収入がある場合は国民健康保険組合に加入した方が保険料を安くすることができます。【文芸美術国民健康保険組合（平成26年度の保険料）】
組合員：月額16,900円 / 1人
家族：月額8,700円 / 1人
介護保険料：月額3,600円 / 1人
※介護保険は満40歳から64歳までの被保険者
他には関東信越税理士国民健康保険組合、東京美容国民健康保険組合など、職種によって加入できる国民健康保険組合があります。
